viernes, 7 de octubre de 2011

AMIDAS



Las aminas son derivados del amoníaco (NH3) que se originan por la sustitución de átomos de hidrógeno por radicales alquilos y arilos, formando aminas alifáticas y aromáticas respectivamente. Existen tres tipos de aminas, las primarias, secundarias y terciarias distinguidas por el número de grupos sustituyentes unidos al nitrógeno. Además existe una cuarta clase de compuestos, son las sales de amonio cuaternarias, las cuales se obtienen por la sustitución de los cuatro átomos de hidrógeno del catión amonio por radicales alquilos o arilos.

(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)


GRUPO FUNCIONAL

Las aminas corresponden a las funciones nitrogenadas al igual que los nitrilos, las Amidas y los nitrocompuestos.  Están  caracterizados por la presencia de enlaces entre carbonos y nitrógenos sean sencillos (C-N), dobles (C=N) o triples (CN).

 
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS:


La mayoría de las aminas son líquidas a temperatura ambiente; las cuatro primeras aminas son gases, y todas poseen puntos de ebullición intermedios entre los de los alcanos y los de los alcoholes de peso molecular similar.

Las aminas terciarias no forman enlaces o puentes de hidrógeno intermoleculares entre sí, sin embargo, pueden formar puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan hidrógenos ácidos, tales como agua, alcoholes etc.…

Las aminas de bajo peso molecular tienen olores que recuerdan el del amoniaco, las aminas de peso molecular mayor (incluyendo la dimetilamina y la trimetilamina) tienen un olor parecido al del pescado. 


 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS


Formación de sales:

Las aminas primarias, secundarias y terciarias reaccionan con ácidos orgánicos formando sales. 
(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)



 Como en la sal el nitrógeno ya no tiene un par de electrones no compartidos, este compuesto carece de las propiedades básicas de la amina.

Las aminas son bases más débiles que el ión hidróxido, una base débil se puede generar a partir de su sal mediante la adición de una base más fuerte. Por lo tanto, al tratar la sal de la amina con hidróxido se libera la amina.

(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)





 Alquilación:  Consiste en la reacción posterior de un halógeno de alquilo con amoniaco y con más halogenuro de alquilo, produciendo una amina secundaria o de un grado superior de alquilación.













(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)







 Fromación de sales de Diazonio:

Al ácido nitroso es un reactivo muy inestable y su uso requiere que se genere en la solución donde se realiza la reacción, mediante la adición de HCl y NaNO2 (nitrito de sodio).

Aminas primarias: (Alifáticas) producen sales de diazonio inestables, se descomponen dando mexcla de alcoholes y alquenos.

(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)

Aromáticas: Dan sales de amonio estables a menos de 5°C.

 (Produce sal de diazonio o cloruro de bencendiazonio)

 Aminas secundarias: 

Aromáticas: producen compuestos nitrosos. 
(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)

 ALIFÁTICAS:
(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)




SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA EN EL ANILLO

Grupos como el -NH2, NHR, NR2 son activamntes fuertes del anillo y orientadores a posiciones orto- y para- de otros grupos pos electrofílicos. Algunos grupos como el -N H C-R son activadores más suaves que los anteriores. 

Ejemplo: El grupo Nh2 crea zonas negativas en las posiciones o, m y p, facilitando la entrega del Br. 

(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)


NOMENCLATURA

Las aminas se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre de (a) el grupo alquilo unido al N o (b) el alcano de cadena más larga. La terminación "o" en el nombre del alcano se elimina cuando es seguido por <amina>, pero no cuando lo que sigue es, por ejemplo <diamina> (...) así, CH3CH(NH2)CH2CH3 se nombra sec-butilamina o 2-butilamina.

Las aminas, especialmente con otros grupos funcionales, se nombran considerando amino, N-alquilamino y N,N-dialquilaminocomo sustituyentes en la molécula principa, N indica sustitución en el nitrógeno. 

Las aminas tales como anilina (bencenamina) C6H5NH2 P-Toluidina, p-CH3C6H4Nh2; y piperidina.

Al igual que el método oxa de los ésteres, se utiliza el método aza para las aminas. Di-n-propilamina, CH3CH2CH2NHCH2CH2CH3, es el 4-azaheptano y la piperidina es el azaciclohexano.

OBTENCIÓN DE AMINAS:

Reducción de compuestos nitro:

El grupo nitro puede reducirse fácilmente a un grupo amino. Éste método adquiere cada día más importancia para la preparación de alifáticas primarias y es el más usado en la preparación de aminas aromáticas primarias.

(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Teoría y problemas de fundamentos de química orgpánica" de Miguel Arturo Castellanos.)


Reducción de Oxinas:

Las aminas primarias también se pueden obtener por hidrogenación catalítica de oxina. 
(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Teoría y problemas de fundamentos de química orgpánica" de Miguel Arturo Castellanos.)



Síntesis de aminas primarias de Gabriel:

Las aminas primarias alifáticas se pueden preparar mediante la síntesis de aminas primarias de Gabriel, que consiste en hacer reaccionar un halógeno de alquilo con Ftalimida en presencia de una base.

(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Teoría y problemas de fundamentos de química orgpánica" de Miguel Arturo Castellanos.)


Alquilación del Amoniaco:

El amoniaco es un reactivo nucleofílico capaz de desplazar el halógeno de un halogenuro de alquilo, ésta reacción da lugar a una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, e inclusive a una pequeña cantidad de sales de amonio cuaternarias. 

RX + :NH3               -------------->    RNH3X
RNH3X + NH3      <========>    RNH2 + NH4X
RNH2 + RX             -------------->    R2NH2X 
R3N + RX                 -------------->   R4NX  

LAS AMINAS A NIVEL BIOLÓGICO

Las aminas hacen parte del organismo de los seres vivos, están presentes en los aminoácidos que componen las proteínas, en los ácidos ribonucleicos (ADN y ARN), las hormonas y las vitainas, además son muy utilizadas en la medicina. 

 Las aminas cumplen la función de catalizadores metabólicos en la síntesis de hormonas, ácidos nucleicos, proteínas y la duplicación del ADN, Algunas aminas sirven para el buen funcionamiento del intestino, mientras otras aminas se encargan del funcionamiento del sistema nervioso y del control de la presión sanguínea.

Las aminas más importantes biológicamente son las que pertenecen al grupo de las β-feniletilaminas, como la adrelina, la noradrelina, la mescalina, entre otros. Las catecolaminas son un grupo de aminas en las que se inluye la adrenalina, la noradrenalina y la dopamina, y son producidas en las glándulas suprerrenales, debido a que ejercen funciones hormonales, o también pueden estar en las terminaciones nerviosas, por lo que se consideran neurotransmisores.

Las aminas secundarias se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. En general las aminas se encuentran en las proteínas presentes en la naturaleza.




http://sentirmebien.com/wp/wp-content/uploads/2009/07/vitamina-organismo-cuerpo-fuerte.jpg

En el caso de los aminoácidos, están constituídos estructuralmente por los grupos funcionales amino y carboxilico.

Algunos aminoácidos son escenciales para nuestro organismo, siendo constituyentes básicos de la piel. Los amino ácidos forman las unidades básicas de proteínas. 

Las proteínas son sustancias vitales para el organismo humano. Forman un conjunto de sustancias escenciales como material estructural del organismo humano; son fuentes de nitrógeno y están presentes en los tejidos del organismo humano, en las células y cumplen una serie de procesos bioquímicos básicos en nuestro cuerpo como enzimas y hormonas.

Son macromoléculas de alto peso molecular y están constituídas por unidades de aminoácidos ligados por enlaces típicos denominados enlaces peptídicos.

(Imagen de aminas hecha en paint por Jeniffer Tabares, basada en el libro "Teoría y problemas de fundamentos de química orgpánica" de Miguel Arturo Castellanos.)



AMINAS EN LA INDUSTRIA

Las aminas son muy utilizadas en la fabricación de cauchos, cosméticos, tejidos y otros compuestos, además son usadas en la  industria farmacéutica y química, en pesticidas, colorantes, catalizadores o disolventes. Algunas aminas son epleadas en la industria del papel, del petróleo, cosméticos, barnices e incluso en el revelado fotográfico. Algunas de las aminas son utilizadas en gomas , pegantes y aditivos, mientras otras como la acetamida, son usadas en explosivos y lacas.






http://www.mercabelleza.es/fotos/med_duribland-reblandecedor-de-durezas-35-ml-26128.jpg


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http://3.bp.blogspot.com/_tqK9UvJpH7I/TBEOV2rAcXI/AAAAAAAAC-k/RDX4mqMw2l8/s1600/papel20fotografico.jpg


 Bibliografía:

Imágenes extraídas de internet: 

(Las demás imágenes han sido diseñadas por el dueño del presente blog) 


 Libros utilizados:
MEISLICH, Herbet; MECHAMKIN, Howard; SHAREFKIN, jacob. "Química orgánica", segunda edición, España, McGRAW-Hill/INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S.A.

PACOFF, Henrry; ROSE, Norman C. "Química orgánica fundamental", editorial Limusa S.A. de C.V., 2003.

CASTELLANOS TAPIAS, Miguel Arturo. "Teoría y problemas de fundamentos de química orgánica" primera edición en español, México, McGRAW-Hill/INTERAMERICANA DE MÉXICO, S.A. DE C.V.

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